개인적인 경험으로 해당 오류 메시지가 나오는 경우는 리눅스가 설치되어 있는 파티션이 마운트 되지 않는 경우가 제일 많은 것 같습니다.

우선 터미널을 열고 lsblk 엔터하여 시스템의 디스크 상황과 리눅스가 설치되어 있는
파티션을 확인 합니다.

아래 예시는 sda1 가 리눅스가 설치된 파티션 일 때의 예시입니다.
본인에 상황에 맞춰 아래 명령어에 적용하면 됩니다.

sudo mount /dev/sda1 /mnt

sudo chroot /mnt

sudo update-grub

혹 해결이 안되는 경우 아래 명령어를 통해 grub을 새로 설치하는 것도 한 방법이 될 것 같네요.

디스크가 한개인 경우

sudo grub-install /dev/sda

여러개인 경우 터미널에 lsblk를 입력하고 엔터하여 디스크의 상황을 본 후
리눅스가 설치된 디스크를 확인하고 적용하면 됩니다.

해당 방법은 리눅스가 설치된 파티션을 마운트 한후 마운트한 파티션을 시스템루트로 인식하게

해 update-grub 를 하는 순으로 진행 됩니다. 

sudo grub-install /dev/해당 디스크

sudo update-grub

이후 usb를 제거 후 재부팅하고 상황을 확인해 보셔요.